Back Enová reakce Czech En-Reaktion German Ene reaction English Reacción de Alder-eno Spanish Een-reaktsioon Estonian واکنش ان (آلدر-ان) Persian Eenireaktio Finnish エン反応 Japanese Een-reactie Dutch Reação eno Portuguese
Una reazione ene (reazione enica) è un esempio di reazione periciclica che coinvolge un alchene con un idrogeno allilico (il composto ene) e un reagente con un legame multiplo (chiamato enofilo). Viene anche chiamata reazione di Alder-ene, dal nome dello scopritore Kurt Alder, che la descrisse nel 1943. Il prodotto che si ottiene deriva dalla formazione di un nuovo legame sigma con migrazione di un doppio legame, accompagnata da uno shift 1,5 dell'atomo di idrogeno. Il altre parole, il prodotto finito è un alchene sostituito con il doppio legame spostato in posizione allilica.[1]
Una reazione ene è classificata come una reazione periciclica a trasferimento di gruppo[2] e, pertanto, richiede substrati molto attivati e/o alte temperature.[3] Tipicamente sono catalizzate da un acido di Lewis.
- ^ K. Alder, Pascher, F e Schmitz, A., Über die Anlagerung von Maleinsäure-anhydrid und Azodicarbonsäure-ester an einfach ungesättigte Koh an einfach ungesättigte Kohlenwasserstoffe. Zur Kenntnis von Substitutionsvorgängen in der Allyl-Stellung, in Ber. Dtsch. Chem. Ges., vol. 7, p. 2, DOI:10.1002/cber.1943076010.
- ^ K. Mikami e Shimizu, M., Asymmetric ene reactions in organic synthesis, in Chem. Rev., vol. 92, n. 5, 1992, p. 1021, DOI:10.1021/cr00013a014.
- ^ B. B. Snider, Lewis-acid catalyzed ene reactions, in Acc. Chem. Res., vol. 13, n. 11, 1980, p. 426, DOI:10.1021/ar50155a007.